听见儿子嘲笑人，母亲生气的说，“我看人家杜如晦就比你强，什么都知道，不像你，就知道吃”，儿子不服气的说，“我看杜如晦就会吹牛，有什么了不起的，昨天还说自己有宰相的才能呢，要是他能当宰相，我就能当皇帝。∈↗是不是，我要当上皇帝，您就是太后。”
母亲说：“我可不想当什么太后，我只希望你平平安安的，娶个媳妇，给我生个大胖孙子，杜如晦那孩子，读书多，懂得多，就是有一点不好……儿子抢着说：“好吹牛，妈你也这么说”儿子大笑。“我看他会是你们中间最有出息的……儿子很不屑的“切”。
隋大业年间参加吏部考试，吏部侍郎高孝基和杜如晦侃了几段，感觉这个人上知天文，下知地理，中间知人间治国之道，是个不可多得的人才，很激动的握着杜如晦的手，满含热泪的（这个有点夸张）说：“你一定可以成为国家的栋梁之才，要好自为之。”
从高孝基的话中，我看出他对杜如晦张扬的性格有一种担忧，害怕他与官场格格不入，害怕他与君主合不来，幸好杜如晦的搭档是谦逊谨慎的房玄龄，侍奉的君主是励精图治的李世民。
虽然看出了杜如晦的才能，却丝毫没有给予照顾，高孝基只给了杜如晦一个县尉，杜如晦嫌官，像自己多么官迷似的，干脆撂挑子。不干了。史载：弃官去。这哥们不仅傲，而且傲到骨子里了。
混来混去。混了十几年，杜如晦一直郁郁不得志。估计再向下发展，按他的性格，会写出很多怀才不遇的诗篇（也可以为唐朝的诗歌事业做贡献），那样大唐兴许会少一位良相，多一位大诗人。
男人怀才和女人怀孕是不一样的，女人怀孕用眼睛能看出来，男人怀才用一般的肉眼是看不出来的，因为如此，有很多励精图治的君主和恃才傲物的人才就这样失之交臂。君主只看到“傲物”的缺点，却没有发现“傲物”是因为有“才”。
怀才不遇的人在中国历史上并不少见，当然了，也分两种，一种是真的有才华，一种没有才华装作有才华，注意要是始终怀才不遇的话，这两种人是很难分辨出来的。
命运对杜如晦是公平的，似乎还有偏爱。让他进入了秦王府，成了李世民的属下，但是似乎李世民对他并不重视，这让杜如晦很神伤。认为自己所投非人。
就像一个打扮好的新娘等着新郎来入洞房，等了好久，门终于打开了。新郎却是被搀着回来的，原来不胜酒力。被朋友灌醉了，无需多言。新娘一定很失望。
然而杜如晦比新娘还失望。当时秦王府的很多人纷纷被外放到各地当地方官，杜如晦的名字也赫然在名单之列，对于那些混饭吃的人，这是求之不得的好事，但是对于杜如晦这种想干事的人来说，简直是一种发配，远离政治中心，这一走就不知道什么时候能回来，也许既是永别，自己当宰相的梦将永远破灭，这里就是终点。